Heize deinen Ofen auf 200 °C vor. Schneide die Zwiebel und die rote Paprika in Würfel. Lege sie zusammen mit den Kirschtomaten und dem ganzen Kopf Knoblauch in eine Auflaufform. Beträufle das Gemüse mit Olivenöl, würze es mit Salz und Pfeffer, und röste alles für 40-45 Minuten.

Nehme die gerösteten Gemüse aus dem Ofen und entferne die Schalen von den Knoblauchzehen. Übertrage alles in einen großen Topf oder eine Küchenmaschine. Füge etwas Wasser, die Sahne und die frischen Basilikumblätter hinzu. Püriere die Mischung, bis sie schön cremig und glatt ist.

Gieße die pürierte Tomatensuppe in einen Topf und erhitze sie bei mittlerer Hitze. Rühre regelmäßig um und lasse die Suppe für etwa 5-10 Minuten sanft köcheln.

Streiche eine Seite jedes Stücks Brot mit Butter ein. Lege auf die ungebutterte Seite eine Schicht Cheddar-Käse und lege die zweite Brotscheibe darauf, mit der gebutterten Seite nach außen. Grille das Sandwich in einer Pfanne für 4-5 Minuten auf jeder Seite.

Schneide den gegrillten Käse in Hälften oder Viertel. Serviere die Tomatensuppe in tiefen Schalen und lege die gegrillten Käsestücke für ein herzhaftes Abendessen daneben.